Este é o oitavo ano consecutivo que a prova conhece uma extensão à ilha de São Miguel, segundo uma nota de imprensa da organização do evento, que considera que a "principal marca diferenciadora" da competição portuguesa "reside no facto de só nesta etapa os atletas terem a oportunidade de saltar diretamente das rochas, numa clara evocação às origens da modalidade nascida há mais de 200 anos no Havai".
O Red Bull Cliff Diving atinge em 2019 o marco de uma década, sendo que a etapa açoriana "continua firme no calendário" e "é mesmo em 2019 a mais antiga do circuito".
Na edição de 2019 da prova vão estar ausentes do quadro permanente duas "lendas" da modalidade: o colombiano Orlando Duque e a norte-americana Ginger Huber, sendo que estes dois veteranos terão, contudo, a oportunidade de regressar, uma vez que receberam o estatuto de ‘wildcards’ em algumas etapas.
O título será defendido pelo britânico Gary Hunt e pela australiana Rhiannan Iffland, com masculinos e femininos a disputarem juntos pela primeira vez todas as etapas.